По архивным данным в 1856году было основано сельское училище в слободе Веселая. Учитель А. И. Капленко дает сведения о Веселовском земском одноклассном училище за 1893-1894 учебный год и до 18 января 1895года в С-Петербургский Комитет Грамотности, состоящий при Императорском Вольном Экономическом Обществе. Вначале была церковно-приходская школа, которая потом была переименована в земскую. Своего здания училище не имело, оно располагалось под одной крышей с Волостным Правлением. Законоучителем в училище работал отец Василий Аскоченский. В 1893-1894 учебном году учащихся было шестьдесят два мальчика. Три мальчика были исключены: один за воровство и два за частые пропуски уроков по неуважительным причинам. Окончили курс (сдали экзамен и получили свидетельство) всего шесть учащихся.
О начале работы школы грамоты в Веселом существуют разные данные. Так в фонде Училищного совета Синода Российского Государственного исторического архива сказано, что она была открыта в 1899году, а в сборнике И. Воронова «Материалы по народному образованию Воронежской губернии» приводятся данные обучения учащихся(22 девочек) в школе грамоты за 1897год.
В Веселовской волости по данным 1900года было четыре учебных заведения: две земские школы – в Веселом и в селе Красненькое (ныне село Красное), школа грамоты в Веселом и церковно-приходская школа в деревне Голопузово (ныне село Подгорское).
Постройка первого школьного здания 1902 год.
После Великой Октябрьской социалистической революции 1917 года, на базе бывшей земской и школы грамоты, была организована начальная школа, в которой первоначально работало шесть учителей. В 1918году в южной части села была открыта вторая начальная школа.
Следующая дата открытия школы 1 сентября 1980 года – в центре села открыто новое 3-х этажное здание средней школы, рассчитанное на 640 мест. Школьное здание, построенное на средства орденоносного колхоза им. Ильича, функционирует и в настоящее время. В школе имеется хорошая материально-техническая база: два спортивных зала, плавательный бассейн, актовый зал, овощехранилище, учебная мастерская, 27 учебных кабинетов. А в школьном здании, построенном в 1964 году, работает в настоящее время начальная и музыкальная школы.
Первым директором школы был учитель Дерепаска (к сожалению, его имя и отчество неизвестно). Именно он организовывал семилетку. Его сменил П.Т.Пьяникин, затем В.В.Розенталь. А.Я.Демченко работал директором до, и после войны. Во время войны директором была А.Г.Ивченко. С 1957 года по 1966 год директором был В.С.Христенко. С 1966 года по 1991 годы - Р.И.Гавришова, с 1991 по 2000 годы – В.Н Серов, с 2000 по 2015 годы – Н.М.Левачкова, с 2015 по 2020 годы – Чертовская Л.А. С 2020 года Алексенко А.П. по 2023. С 2023 по настоящее время Лесников Николай Николаевич.